Exploring Imidazole Functionalization Pathways : Cross-Metathesis, Oxidative Heck and 2-Nitroimidazole Synthesis for Hypoxia Imaging

Abstract

Denne PhD-avhandlingen fokuserer på utviklingen av nye strategier for funksjonalisering av imidazol-ryggraden, med det overordnede målet om å utvikle nye 2-nitroimidazoler for PET-avbildning av hypoksi.

Dette inkluderer:

-Kapittel 2: Utvikling og optimalisering av en oksidativ Heck-reaksjon som et verktøy for selektiv funksjonalisering av 4-vinylimidazoler.

-Kapittel 3: Utvikling og optimalisering av en kryssmetatesereaksjon på samme substrat ved hjelp av en Design of Experiment-tilnærming.

-Kapittel 4: Utforskning av syntetiske strategier for å oppnå funksjonalisering av 2-nitroimidazoler eller selektiv 2-nitrering av funksjonaliserte imidazoler.

Funnene bidrar til utviklingen av mer effektive metoder for selektiv funksjonalisering av imidazoler og belyser nye muligheter for radiomerkede imidazoler i positronemisjonstomografi (PET).

This PhD thesis focuses on the development of new strategies for the functionalization of the imidazole backbone, with the overarching goal of developing novel 2-nitroimidazoles for PET imaging of hypoxia.

This includes: -Chapter 2: The development and optimization of an oxidative Heck reaction as a tool for the selective functionalization of 4-vinylimidazoles.

-Chapter 3: The development and optimization of a cross-metathesis reaction on the same substrate using a Design of Experiment approach.

-Chapter 4: The exploration of synthetic strategies to achieve backbone functionalization of 2-nitroimidazoles or the selective 2-nitration of functionalized imidazoles.

The findings contribute to the development of more efficient methodologies for selective imidazole functionalization and highlight new opportunities for radiolabeled imidazoles in positron emission tomography (PET).