Syntese og analyse av noen tris-(3-karbetoksypropyl) sulfoniumsalter [S(CH2CH2C(O)OH)3]+[X]-

Abstract

Følgende sulfoniumsalter er syntetisert; Tris-(3-karbetoksypropyl)sulfoniumklorid, [S(CH2CH2C(O)OH)3]+Cl-, Tris-(3-karbetoksypropyl)sulfoniumbromid, [S(CH2CH2C(O)OH)3]+Br- og Tris-(3-karbetoksypropyl)sulfoniumnitrat, [S(CH2CH2C(O)OH)3]+[NO3]-. Saltene er krystallinske, ikke-hygroskopiske og med relativt høye smeltepunkter. Saltene er undersøkt i vandig løsning ved hjelp av NMR. Det er ikke mulig å skille saltene fra hverandre ved hjelp av NMR-spekteret. IR-spektroskopiske undersøkelser viste derimot forskjeller i IR-spekteret av halogenidene og nitratet. Røntgenkrystallografiske undersøkelser på bromidet og nitratet er derfor utført. Disse undersøkelsene viste til dels store forskjeller i strukturene av de to saltene. Bromidets enhetscelle inneholder to kationer og to anioner mens nitratets enhetscelle består av ett kation og ett anion. Hovedkreftene som holder bromidet stammer fra kontakter mellom kation og anion innad i enhetscellen. Nitratet holdes sammen av karboksylsyredimerisering mellom to kationer fra forskjellige enhetsceller i tillegg til hydrogenbindinger mellom kation og anion.