Undersøkelse og optimalisering av krysskoblingsmetatese ved hjelp av statistisk eksperimentelt design og multivariat regresjon

Abstract

Kryssmetatese er en metode for syntetisering av høyere olefiner fra enkle terminale alkener. Utviklingen av nye katalysatorer har ført til et utvidet bruksområde for denne metoden. Kryssmetatese kan gi tre par produkter, nemlig E/Z-parene av krysskoblingen og to homokoblinger (R-CH=CH-R', R-CH=CH-R og R'-CH=CH-R'). Dette prosjektet har undersøkt og forsøkt å optimere denne selektiviteten for krysskoblingsproduktet ved å bruke eksperimentelt design og multivariat dataanalyse. Det ble satt opp et faktorforsøk for krysskoblingsreaksjonen mellom styren og metylakrylat. Hoveyda-Grubbs II ble valgt som katalysator. Ved hjelp av PCA-analyser var det mulig å studere ulike betingelsers innvirkning på resultatet. Undersøkelsene som ble utført viste at de eksperimentelle variablene reaksjonstemperatur, mengde katalysator, mengde av styren, løsemiddelvolum og tilsettingstiden for styren hadde en tydelig effekt på hvor stor mengde av krysskoblingsproduktet som ble dannet. Ut fra disse resultatene var det mulig å lage en modell hvor utbyttet av krysskoblingsprodukt var gitt som en funksjon av de overnevnte variablene. Gyldighetsområdet for modellen ble undersøkt for på denne måten å finne de optimale betingelsene. Modellen ble så testet ut for andre reaktanter. Styrenbaserte forbindelser med ulike funksjonelle grupper ble benyttet. Dette viste at både steriske og elektroniske effekter spiller inn på reaktantens evne til krysskobling. Spesielt høyt utbytte for krysskoblingsproduktet ble oppnådd ved å bruke 4-metoksystyren (74,1 %). Det ble også gjort forsøk på å isolere noen av produktene. Her ble det oppnådd isolerte utbytter på mellom 20-30 %.